La primera mención histórica que se hace sobre Macotera es en 1220, cuando Alfonso IX, rey de León, incluye a esta población en el alfoz de Alba de Tormes. En 1224 el rey confirma a los repobladores del lugar junto a los de Sothlobar (Sotrobal, al que llamaban aldea de moros), La Nava (Nava de Sotrobal), Ventosa (Ventosa del Río Almar), Tordielos (Tordillos) y Fresnuelo (Fresnillo).
De este tiempo viene la veneración a la Virgen de la Encina, patrona de la localidad. Dice la leyenda que la Virgen iba a luchar contra los moros hasta que un día la hicieron presa y la cortaron las manos y la cabeza. Sus sirvientas trajeron sus restos aquí donde se les apareció en la encina. ç Esto tiene que ver con que la imagen que existe actualmente sólo está compuesta por un entramado, una cabeza y unas manos. También dice la leyenda que si alguien la viese desnuda quedaría ciego.